Der 25-Jährige Newhall-Caballero spielte in den Jahren 2010 und 2011 an der Brown University (Ivy League). In den zwei Saisonen, in der er als einziger in der bisherigen Geschichte der Universität für zwei Jahre Team Captain war, warf er für die Brown Bears 5.065 Yards und 36 Touchdowns.
Am 22. Mai 2012 wurde er als Undrafted Free Agent von den Oakland Raiders als insgesamt vierter Quarterback geholt. Ohne je ein Play für die Kalifornier gespielt zu haben, wurde er am 27. August des selben Jahres wieder entlassen.

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